Castellina in Chianti
Castellina in Chianti liegt etwa 15 Km nordwestlich von Siena auf einem Bergrücken im Chianti Classico. Die Stadt geht auf etruskische und römische Ursprünge zurück. Touristisch interessant sind die Festung, eine mittelalterliche Bogengasse und ein etruskisches Grabmal.
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Die Festung Rocca di Castellina
Der Turm der Rocca di Castellina beherrscht das Bild der Ortschaft. Von hier oben hat man einen schönen Ausblick in das Chianti Classico. In der Festung ist auch das Museo Archeologico del Chianti Senese eingerichtet. Auf dem Vorplatz der Festung finden im Sommer regelmäßig Konzerte statt.
Die Stadtmauer
Am Ostrand der Ortschaft finden sich noch Reste der ehemaligen Stadtmauer. Außerhalb der Stadtmauer kann man auf einem Spazierweg an der Mauer entlang laufen. Innerhalb der Ortschaft kann man auch die Via delle Volte erkunden. Hierbei handelt es sich um einen alten Wehrgang der über die Zeit mit Gebäuden überbaut wurde, und sich so zu einem Tunnelgang entwickelt hat.