Die mittelalterliche Festung Monteriggioni mit ihrer Stadtmauer und den 11 gut erhaltenen Türmen bietet ein markantes weithin sichtbares Bild. Siena erbaute diese Festung zwischen 1213 und 1219 als Vorposten gegen das rivalisierende Florenz. Literarische Berühmtheit erlangte Monteriggioni durch die Erwähnung in Dantes Göttlicher Komödie.
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Monteriggioni
Das Innere der mittelalterlichen Festung ist sehr übersichtlich. Sie besteht aus dem zentralen Platz und der umlaufenden Straße. Einen schönen Überblick erhält man von dem begehbaren Teil der Stadtmauer, der sich rechts des Stadttores befindet.
Santa Maria Assunta
Die einzige Kirche im historischen Ortskern wurde 1219 errichtet.