Monticchiello
Monticchiello mit seinen ca. 260 Einwohnern liegt im Val d’Orcia ca. 4 km südöstlich des Hauptortes Pienza. Zur Zeit der Langobarden gehörte der Ort zum Kloster San Salvatore di Monte Amiata. Im Jahr 973 wurde der Ort erstmals in den Dokumenten der Abtei schriftlich erwähnt. Ab dem frühen 13. Jahrhundert nutzte Siena den Ort als Außenposten an der Ostgrenze ihrer Republik.
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Stadtansichten
Man betritt das beschauliche Monticchiello durch das Stadttor Porta Sant’Agata. Gleich auf der rechten Seite liegt die Osteria La Porta. Bei herrlichem Blick auf Pienza und die Umgebung genießt man auf der Terrasse leckere Spezialitäten der toskanischen Küche. Weithin bekannt ist auch das „teatro povero“. Von Ende Juli bis Ende August spielen die Bewohner auf der Piazza ein selbstgeschriebenes Stück. Außerdem wurden Teile der TV-Arztschmonzette „Der Ferienarzt … in der Toskana“ in Monticchiello gedreht.
Pieve dei Sant' Leonardo e Cristoforo
Die Kirche wurde an Ende des 13. Jahrhunderts errichtet. Die Fresken in der Stilrichtung der Schule von Siena stammen aus dem 14. und 15. Jahrhundert und wurden 1933 wiederentdeckt.