Pienza
Wie die meisten wichtigen Ortschaften in der Toskana liegt auch diese Gemeinde ausgesetzt auf einem Hügel. Pienza ist der Geburtsort von Papst Pius II.. Er ließ den Ort zu einer "idealen Stadt" ausbauen. Das historische Zentrum Pienzas wurde 1996 zum Weltkulturerbe der UNESCO erklärt.
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Pieve di Corsignano
Etwas unterhalb von Pienza, an der Strada Provintiale del Monte Amiata, befindet sich die Pieve di Corsignano. In dieser schlichten romanischen Kirche aus dem 11.-12. Jahrhundert wurde Silvio Enea Piccolomini, der spätere Papst Pius II., getauft. Rechts neben dem Altar im rechten Seitenschiff befindet sich der etwas versteckte Eingang in eine kleine Krypta. Um die Krypta zu erkunden sollte man mit einer Taschenlampe ausgerüstet sein.